Experimentierfreudige iPod-Besitzer können zusätzliche Anwendungen installieren um ihr Gerät zu optimieren. So kann der Player in einen Gameboy oder auch in einen Taschenrechner verwandelt werden.
Bei der Wahl des Betriebssystems kann zwischen dem herkömmlichen Apple-Datenbanksystem und dem kostenlosen Programm iPod-Linux gewählt werden.
iPod-Linux ist ein Projekt der Open-Source-Gemeinde, um eine Alternative für die Apple Firmware zu schaffen und alle technischen Möglichkeiten des Apple iPods zu nutzen. Dabei geht die Apple-Software aber nicht verloren und kann mittels eines Bootloaders jederzeit neu geladen werden.
iPod-Linux-bietet für die Freunde des mobilen Spiels den Gameboy-Emulator iBoy. Auch für die Nano und Video Player der ersten Generation kann das Linux-Betriebssystem verwendet werden. Das iBoy-Programm läuft auf allen iPod-Geräten der ersten, zweiten und dritten Generation.
Eine andere Firmware ist Rockbox, mit der sich anders als bei der Apple-Software auch die Musikformate OGG, MP2, WAV abspielen lassen. Die Software unterstützt eine unterbrechungsfreie Wiedergabe von Titeln und bietet einen Musik-Equalizer. Zudem hat das Programm neben einem Bild-und Videobetrachter, Taschenrechner, Stoppuhr und diverse Spiele im Gepäck. Die Rockbox-Firmware unterstützt die Player der ersten vier Classic-Generationen und der ersten Generation des Apple Mini, Nano und Video.
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