Bei der Wahl des Betriebssystems kann zwischen dem herkömmlichen Apple-Datenbanksystem und dem kostenlosen Programm iPod-Linux gewählt werden.

iPod-Linux ist ein Projekt der Open-Source-Gemeinde, um eine Alternative für die Apple Firmware zu schaffen und alle technischen Möglichkeiten des Apple iPods zu nutzen. Dabei geht die Apple-Software aber nicht verloren und kann mittels eines Bootloaders jederzeit neu geladen werden.

iPod-Linux-bietet für die Freunde des mobilen Spiels den Gameboy-Emulator iBoy. Auch für die Nano und Video Player der ersten Generation kann das Linux-Betriebssystem verwendet werden. Das iBoy-Programm läuft auf allen iPod-Geräten der ersten, zweiten und dritten Generation.

Eine andere Firmware ist Rockbox, mit der sich anders als bei der Apple-Software auch die Musikformate OGG, MP2, WAV abspielen lassen. Die Software unterstützt eine unterbrechungsfreie Wiedergabe von Titeln und bietet einen Musik-Equalizer. Zudem hat das Programm neben einem Bild-und Videobetrachter, Taschenrechner, Stoppuhr und diverse Spiele im Gepäck. Die Rockbox-Firmware unterstützt die Player der ersten vier Classic-Generationen und der ersten Generation des Apple Mini, Nano und Video.